Dibbs dilahirkan di Sydney, anak lelaki Kapten John Dibbs, yang hilang pada tahun yang sama. Beliau berpendidikan di Australian College di bawah Dr Lang, memperoleh kedudukan sebagai seorang lelaki muda dalam perniagaan wain Sydney, dan kemudiannya dalam perkongsian sebagai saudagar dengan saudara lelaki. Pada tahun 1857, beliau berkahwin dengan Anne Maria Robey. Beliau mengembara ke luar negara, dan menubuhkan sebuah cawangan di Valparaiso pada tahun 1865, yang melibatkan pengepungan Sepanyol semasa Perang Kepulauan Chincha. Pada tahun 1867, perniagaannya gagal dan dia muflis, tetapi lapan tahun kemudian memanggil peminjamnya dan membayar hutang sepenuhnya.[1]